1999-ben amikor kiadta az enka stílusú első single-jét az Osaka no Onna-t, ez indította el a karrierjét. Bár a dal rengeteg pozitív kritikát kapott, és sok díjat is nyert az Avex-nek nem tetszett. Ezért a vállalat rögtön véget is vetett Hitomi enka karrierjének. Majd 2000-ben ki is adta a második single-jét, Kaihoku névvel ami már jelentősen a pop stílushoz hajlott. Ez is hasonló sikert ért el, és így Hitomi végül maradt a pop stílusnál.